1935年5月21日，中央红军先遣司令刘伯承率部队来到四川凉山彝族聚居的大桥镇。刘伯承正确地执行了党的民族政策，争取到彝族咕基家族首领小叶丹的支持，使红军顺利地通过彝族区。
      1938年5月21日，中日豫东会战打响。当日，日军大本营在徐州会战基本结束后，部署前线部队向西挺进，扩大战果。此时，中国第一战区司令长官程潜部署部队（薛岳兵团辖第1、第64、第71、第74、第27军共11个师另一个税警总团），计划将突出的日军第14师团歼灭于内黄、仪封、民权之间。同日，第一战区部队向日军第14师团发起进攻，并迅速收复内黄、仪封，给日军以沉重打击。
      1940年5月21日，中日枣宜会战激烈进行中。当日，日军第3、第13、第39师团追击中国第五战区部队，分别进至邓县、老河口、樊城一线。同日凌晨，第39师团在偷渡白河时遭到中国军队的火力拦截，联队长神崎哲次郎等300多人毙命。当日晚，日军第11军下令各师团停止追击，枣宜会战前半段作战结束。
      1944年5月21日，蒋介石批准中国军事委员会有关攻击腾冲、龙陵、芒市的作战部署，并于次日下达给远征军。远征军于5月25日进行部署，以第20集团军（辖第53、第54军及预2师）为右集团攻击腾冲，令第11集团军（辖第6、第71、第2军）为左集团，攻击龙陵、芒市，并限5月底前完成攻击部署。
      1944年5月21日，中国第36集团军总司令李家钰在豫湘桂会战中殉国。当日，李家钰在指挥部队撤退过 程中，在豫西陕县秦家坡遭到日军第69师团的突然袭击。李家钰在激烈战斗中阵亡，时年53岁，国民政府追赠李家钰为陆军上将。李家钰是抗日战争中中国阵亡的最高级别将领之一。

      1949年5月21日，第二野战军以陈、粟、谭、张四位野战军首长名义在苏州发布淞沪战役攻击命令。
      1951年5月21日，因经过连续作战部队相当疲劳，前线各军大部已断粮，加上未能歼灭美军师、团建制部队，中朝军队为保持主动使主力休整，停止了五次战役第二阶段进攻作战。第二阶段作战给韩国军队以沉重打击，共歼敌2.3万余人。中朝人民军队为争取主力集结休整，总结作战经验，造成尔后有利态势，决定主力北移“三八线”南北地区。为掩护主力转移和休整，各兵团留1个师至1个军的兵力，进行机动防御，迟滞“联合国军”前进。

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