1928年5月16日，济南事件导致蒋、冯矛盾激化，西北军将领发出反蒋通电，推冯玉祥为“护党救国军西北路总司令”，并开始军事行动。17日，蒋介石国民政府通电，指斥冯玉祥，随即下达讨伐令。蒋冯大战宣告爆发。
1933年5月16日，日军攻陷唐山。
1938年5月16日，徐州会战激烈进行中。当日，第五战区司令长官李宗仁鉴于徐州地区中国军队已遭到日军四面包围，下达了放弃徐州作战略转移的命令。
1940年5月16日，中国第五战区右翼兵团总司令、第33集团军总司令张自忠将军在枣宜会战中殉国。张自忠将军亲率第74师主力及集团军直属队渡过汉水，插入敌后从背后打击日军，奋战九昼夜，在宜城东北南瓜店一带遭到日军第39师团部队5000余人的围攻。5月16日，张自忠在日军激烈炮火中坚持指挥作战，于中午连中数弹壮烈牺牲，随同第74师及直属特务营也官兵也伤亡殆尽。国民政府追晋其为陆军上将。毛泽东在延安召开的追悼大会上亲笔题词：“尽忠报国”。
同日，日军第13、第39师团对张自忠第33集团军反扑成功后乘机北上，随后在枣阳地区与遭到汤恩伯第31集团军围攻的日军第3师团会合。中国第五战区由于战局不利，被迫后撤。
1942年5月16日，突围的中国远征军第5军第200师在缅北穿越昔卜、摩谷公路时遭到日军伏击，受到惨重损失。第200师师长戴安澜在战斗中身负重伤，26日晚在缅北茅邦村殉国。当天的战斗中，第200师参谋主任董干、第599团团长刘树人、第600团团长刘吉汉等均失踪，该师仅有2600余人在步兵指挥官郑庭笈率领下于6月17日抵达中国腾冲附近。
1945年5月16日，中国人民解放军进入汉口市区，次日解放汉阳、武昌，武汉三镇解放宣告。
1946年5月16日，国民党军五大主力之一的整编第七十四师在孟良崮地区被华东野战军全歼，师长张灵甫被击毙。此役，解放军俘虏国民党军19600余人，毙伤13000余人。
1951年5月16日，中朝军队共13个军（其中志愿军9个军，人民军4个军团）发起五次战役第二阶段进攻。中国人民志愿军第9兵团（欠第26军）附第12军配属四个炮兵团，和人民军第2、第3、第5军团担任主攻任务。中朝军队计划首先集中兵力歼灭县里地区韩国第3、第5、第7、第9师，尔后视情况再歼南朝鲜军首都师和第11师。
同日，美国国家安全委员会作出了通过停战谈判结束“敌对行动”的决定，开始谋求朝鲜战场上所谓的“光荣的停战”。
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